De la antigua fortaleza medieval no quedan más que algunas ruinas y las galerías subterráneas que recorren toda la zona. En el siglo XIV, el Rey Alfonso XI declaró Gumiel de Izán Villa Real. Entonces contaba con una torre-fortaleza y numerosas galerías subterráneas. Durante la Edad Media, estaba completamente cercado por una muralla que contaba con cinco puertas: Cantarranas, Malpica, El Palacio, Colladiello y San Juan. El Arco de los Mesones es una de las puertas de acceso que pertenecía a la antigua muralla y da inicio a la actual Calle Real, antiguamente conocido como Camino Real, por ser el trayecto que seguían los Reyes de camino a Madrid. El resto de entradas, casi intransitables debido tanto a la mala pavimentación como al paso de los carros y carretas de ganado, se encontraban en muy mal estado.
